James "Whitney" Bulger (Johnny Depp) e John Connolly cresceram juntos nas ruas de Boston. Décadas depois, no final dos anos 70, eles se encontram novamente. Connolly agora é um agente do FBI e Whitey, padrinho da máfia irlandesa. Eventos ligados a tráfico de drogas e assassinatos levam Bulger à lista dos mais procurados pelo FBI, mas é com a ajuda da agência que se torna um dos maiores criminosos da história.